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dean1 15-07-2010 03:57 PM

Acido lipoico qualche dettaglio
 
Amici,

ho letto un post stamane a proposito di acido lipoico e sua azione.

Non me ne vogliate ma vado dentro "la molecola" biochimicamente.

L’acido alfa lipoico biochimicamente la definiamo una molecola "geniale" :

1) é piccola e quindi supera la barriera emato encefalica con facilitá (una struttura chirale di 8 atomi di carbonio e due di zolfo collocati nella parte terminale (-SH).

2) " funziona come antiossidante" sia nella sua forma ridotta (diidrossi..) che nella sua forma ossidata.

3) ha quindi una struttura molecolare quasi unica nel suo genere nel senso che puó essere presente sia in fase acquosa (citoplasma )che lipidica (membrana) quindi svolge la sua azione ovunque nella cellula.

Ma la cosa piú interessante di questa (che io personalmente considero una vitamina e personalmente considero la piú importante in assoluto) molecola é che svolge una molteplicitá di azioni benefica grazie a alla capacita' di accettore e donatore di elettrone mediante ossido riduzione (si chiude ad anello rompendo il suo legato tiolico e viceversa.

Mi spiego meglio.

questo é un legame tiolico (-SH) . l'ALA cede l'idrogeno dei vicini gruppi tiolici e si chiude ad anello fondendo si in un legame disolfuro:

-2SH> -2H > S-S.

Voi direte, ma che ci importa tutto ció? Bé vi importa e come.

Questo semplice metamorfismo da la possibilitá all' ALA di rigenerare il glutatione e l' acido ascorbico e il tocoferolo...(per i passaggi biochimici chiedere..)

Quindi donando -2H IL NOSTRO AMICO FA RIGENERARE TUTTI GLI ALTRI ANTIOSSIDANTI.


Inoltre , a differenza dei tocoferoli( vitamina E) e della vitamina C, non agisce soltanto sui perossidi e l' ossigeno singoletto...(le suddette vitamine agiscono su questi radicali liberi riducendosi..) ma L' ALA , dato che é trasformista e attivo anche nella forma ossidata ha la capacitá di neutralizzare i nitriti e derivati.....

DAL PUNTO DI VISTA BIOCHIMICO, SOLTANTO UN ALTRA MOLECOLA É CAPACE DI FARE TUTTO CIO' : L' ASTAXANTINA un carotenoide " speciale" . molto potente ma meno disponibile in natura (per intenderci é la molecola che colora i fenicotteri e determinati crostacei).

Cos'altro?

Il processo inverso permette all' acido lipoico di "trasportare Acetili"

Di nuovo vi chiederete. e allora??

L'amico ALA facendo questo da vita a 2 importantissimi complessi enzimatici (indispensabili) nel ciclo di Krebs.

a) piruvato deidrogenasi
b) chetoglutarato deidrogenasi

Senza questi due, il ciclo di degli acidi tricarbossilici praticamente si arresta..

Ancora...e vengo alla sua capacitá coadiuvante l' insulina.

Cosa fá il nostro amico ALA in tal senso?

torniamo alla sua struttura chimica trasformista:

quando , da anello tiolico chiuso (ricordate il ponte disolfuro S-S?) E QUINDI NELLA SUA FORMA OSSIDATA gironzolando in circolo..incontra dei particolari radicali liberi (che si generano quando si accumula troppo glucosio nel sangue) detti AGEs (in english we define them : Advanced Glycation End-products) , bé riaprendo l'anello e quindi rompendo il legame disolfuro, si riduce prendendosi l' idrogeno he rende questi radicali liberi attivi..quindi li disattiva..

Bé sappiate che L'' ALA é l' unico antissidante a riuscire a fare ció ( le vitamine A, C , E) agli AGEs gli fanno un baffo dato che la loro ossidazione non é reversibile...

E come aiuta l' insulina??

Togliendo di mezzo questi radicali glicocitici che antagonizzano l' azione dell' insulina...

Bé mi fermo qui, ma ce ne sarebbe...

Spero che almeno lo troviate interessante...

Ci rivediamo a Settembre amici!!! Eu vou o mar do Rio...! Xau!






dean1 15-07-2010 04:04 PM

Quote:

Originariamente inviato da dean1 (Scrivi 206899)
Amici,

ho letto un post stamane a proposito di acido lipoico e sua azione.

Non me ne vogliate ma vado dentro "la molecola" biochimicamente.

L’acido alfa lipoico biochimicamente la definiamo una molecola "geniale" :

1) é piccola e quindi supera la barriera emato encefalica con facilitá (una struttura chirale di 8 atomi di carbonio e due di zolfo collocati nella parte terminale (-SH).

2) " funziona come antiossidante" sia nella sua forma ridotta (diidrossi..) che nella sua forma ossidata.

3) ha quindi una struttura molecolare quasi unica nel suo genere nel senso che puó essere presente sia in fase acquosa (citoplasma )che lipidica (membrana) quindi svolge la sua azione ovunque nella cellula.

Ma la cosa piú interessante di questa (che io personalmente considero una vitamina e personalmente considero la piú importante in assoluto) molecola é che svolge una molteplicitá di azioni benefica grazie a alla capacita' di accettore e donatore di elettrone mediante ossido riduzione (si chiude ad anello rompendo il suo legato tiolico e viceversa.

Mi spiego meglio.

questo é un legame tiolico (-SH) . l'ALA cede l'idrogeno dei vicini gruppi tiolici e si chiude ad anello fondendo si in un legame disolfuro:

-2SH> -2H > S-S.

Voi direte, ma che ci importa tutto ció? Bé vi importa e come.

Questo semplice metamorfismo da la possibilitá all' ALA di rigenerare il glutatione e l' acido ascorbico e il tocoferolo...(per i passaggi biochimici chiedere..)

Quindi donando -2H IL NOSTRO AMICO FA RIGENERARE TUTTI GLI ALTRI ANTIOSSIDANTI.


Inoltre , a differenza dei tocoferoli( vitamina E) e della vitamina C, non agisce soltanto sui perossidi e l' ossigeno singoletto...(le suddette vitamine agiscono su questi radicali liberi riducendosi..) ma L' ALA , dato che é trasformista e attivo anche nella forma ossidata ha la capacitá di neutralizzare i nitriti e derivati.....

DAL PUNTO DI VISTA BIOCHIMICO, SOLTANTO UN ALTRA MOLECOLA É CAPACE DI FARE TUTTO CIO' : L' ASTAXANTINA un carotenoide " speciale" . molto potente ma meno disponibile in natura (per intenderci é la molecola che colora i fenicotteri e determinati crostacei).

Cos'altro?

Il processo inverso permette all' acido lipoico di "trasportare Acetili"

Di nuovo vi chiederete. e allora??

L'amico ALA facendo questo da vita a 2 importantissimi complessi enzimatici (indispensabili) nel ciclo di Krebs.

a) piruvato deidrogenasi
b) chetoglutarato deidrogenasi

Senza questi due, il ciclo di degli acidi tricarbossilici praticamente si arresta..

Ancora...e vengo alla sua capacitá coadiuvante l' insulina.

Cosa fá il nostro amico ALA in tal senso?

torniamo alla sua struttura chimica trasformista:

quando , da anello tiolico chiuso (ricordate il ponte disolfuro S-S?) E QUINDI NELLA SUA FORMA OSSIDATA gironzolando in circolo..incontra dei particolari radicali liberi (che si generano quando si accumula troppo glucosio nel sangue) detti AGEs (in english we define them : Advanced Glycation End-products) , bé riaprendo l'anello e quindi rompendo il legame disolfuro, si riduce prendendosi l' idrogeno he rende questi radicali liberi attivi..quindi li disattiva..

Bé sappiate che L'' ALA é l' unico antissidante a riuscire a fare ció ( le vitamine A, C , E) agli AGEs gli fanno un baffo dato che la loro ossidazione non é reversibile...

E come aiuta l' insulina??

Togliendo di mezzo questi radicali glicocitici che antagonizzano l' azione dell' insulina...

Bé mi fermo qui, ma ce ne sarebbe...

Spero che almeno lo troviate interessante...

Ci rivediamo a Settembre amici!!! Eu vou o mar do Rio...! Xau!






Magari spostatelo in una sezione piú appropriata...Scusatemi per l' errore.

manakei 15-07-2010 04:45 PM

Semplice ma esaustivo e chiaro!;)
Lo sticko.

dean1 15-07-2010 07:06 PM

Quote:

Originariamente inviato da manakei (Scrivi 206904)
Semplice ma esaustivo e chiaro!;)
Lo sticko.

Grazie Manakei,

la divulgazione dovrebbe essere sempre comprensibile ai piu', cosi' cerco di esprimersi in una maniera semplice (anche per non sembrare un entita' astratta :D) avvolte non e' cosi' semplice ma faccio il possibile per dare il mio contributo su ampia scala.
Scusate ma commetto errori avvolte di italiano ( lo pratico poco) dato che la mia (diciamo ) lingua nativa e' l' inglese , vivo in olanda e mia moglie e' brasiliana!!:p)...ma devo dire che e' un buono allenamento ;) scrivere qui.

Un abbraccio e a presto!!!

manakei 15-07-2010 11:28 PM

Fai Buon viaggio!
Poi pulisco il tread così lo sticky rimane serio;)

uascezz 16-07-2010 05:24 PM

cari amici MANA e DEAN rimane anche dopo questo esaustivo post l ormai famosa domanda... ALA o R-ALA?sono sostanziali le differenze soprattutto nella modulazione insulinica o è tutta 1trovata pubblicitaria?a completamento di questo articolo sarebbe bello aggiungere dosi e momenti migliori per l assunzione...magari con calma dopo le vacanze anche se io lavorero!grazie a presto...

manakei 16-07-2010 10:34 PM

l'R-ala è cnttenuto anche nell'ALA che è composto dalle due forme racemiche S ed R. La S non è utilizzata in vivo e sembra anzi avere effetto inibente sulla funzione della R. Nonostante ciò gli studi clinici rilevano un miglior effetto del racemico che solo l'R...valla a capire la biochimica!;)

Cmq meglio ancora pare essere l'Na-R-ALA e il K-R-ALA che sono i sali.
Nei sistemi viventi è il lipoammide e non l'ALA ad essere attivo ma non mi pare ci siano produttori di tale sostanza a livelli commerciali.

uascezz 17-07-2010 08:08 PM

quindi volendo integrare e considerando la reperibilita e costi dei sali R-ALA,vale la pena orientarsi sulla classica ALA?come ed in che quantita?grazie

LiborioAsahi 17-07-2010 08:13 PM

Io lo prendevo come antiox a 500mg al giorno.
Direi che siano più che sufficenti per tale scopo.

realista 08-01-2011 02:39 AM

se la forma RS si va bene. se è solo la forma R... 500mg sono anche tantini.. dato che è molto assimilabile la R. la forma R in genere si trova unita con il sale di potassio (K-RALA) ..ma sembra che non sia cosi efficiente. la forma attualmente che ho letto sia migliore è quella con sali di sodio (Na-RALA)

quindi la forma sola R-ala sarebbe da evitare.... e la NA-rala sarebbe la migliore. ora queste sono info lette su qualche sito... non le dico come oro colato ma in buona parte penso possano esser attendibili

aironpaco 26-06-2011 11:13 PM

Mai sentito parlare di ossigeno nascente (cellfood) 1000 volte meglio dell'R-ala

LiborioAsahi 27-06-2011 11:18 AM

una fregatura epica.

luis73 27-06-2011 11:24 AM

Quote:

Originariamente inviato da aironpaco (Scrivi 295561)
Mai sentito parlare di ossigeno nascente (cellfood) 1000 volte meglio dell'R-ala

Ne ho sentito parlare come di un pacco inaudito..........

novellino 27-06-2011 12:02 PM

Quote:

Originariamente inviato da aironpaco (Scrivi 295561)
Mai sentito parlare di ossigeno nascente (cellfood) 1000 volte meglio dell'R-ala

Non riesco a comprendere la natura di questo genere d'interventi , atti a denigrare ma senza uno straccio di "prova" , ammesso e non concesso che questo "ossigeno nascente" funzioni :rolleyes: , argomenta la tua tesi , magari con qualche studio in doppio cieco . :cool:

Bomb Jack 09-07-2011 08:57 PM

Dunque, con ordine:
per quello che "studiai" ai tempi, ciò che so è che, come diceva manakei, nel racemico la forma S- (è sintetica) è inutile all'organismo e possibilmente antagonista agli effetti benefici dell'R-ala; ma, stranamente, molti studi che riportano gli effetti benefici (e sono consistenti) riguardano proprio la forma racemica.
Dovrò studuiare meglio a riguardo per capire dove sta il nodo della faccenda e se quanto detto sopra non sia una specie di "leggenda metropolitana della biochimica" che si è propagata.
Assumendo comunque quanto detto al principio, sarebbe la forma R- quella utile, da prendere in considerazione, solo che nell'ambiente non è molto stabile e tende a polimerizzare con ciò che trova vicino (compresa degradazione nell'ambiente acido gastrico) - proprio per questo viene distribuita nella forma racemica S- + R- - per ovviare questo problema, e poter così usufruire dei benefici della forma R- hanno avuto l'idea di legarlo a dei minerali (sodio o potassio) ottenendo così dei sali, il potassio lipoato (K-R-ala) o il sodio lipoato (Na-R-ala), in modo da proteggere la molecola dalla polimerizzazione: una volta assunto, il sale si scinderà poi nei suoi due elementi che verranno assorbiti normalmente (che io sappia, il Na-R-ala o il K-R-ala non hanno una farmacologia propria, diversa dall'R-ala).
Non mi è dato sapere se tra le due ce ne sia una più efficiente/efficace o sia solo una questione di comodità stechiometrica :p. (e che il K-R-ala è più costoso del Na-R-ala)
Considerate comunque che, in questi sali, buona parte del peso è costituito dal minerale e la minor parte dall'R-ala.

Detto questo, ecco qualche studio (che devo ancora leggere, sui benefici dell'ala:
Alpha-lipoic acid increases insulin sensitivity by... [Biochem Biophys Res Commun. 2005] - PubMed result
alpha-Lipoic acid increases energy expenditure by ... [Metabolism. 2010] - PubMed result
Prevention of high-fat diet-induced muscular lipid... [J Lipid Res. 2010] - PubMed result
Alpha-lipoic acid as a dietary supplement: molecul... [Biochim Biophys Acta. 2009] - PubMed result
Lipoic acid improves hypertriglyceridemia by stimu... [Arch Biochem Biophys. 2009] - PubMed result
A combination of nutriments improves mitochondrial... [PLoS One. 2008] - PubMed result
ScienceDirect - Biochemical and Biophysical Research Communications : α-Lipoic acid increases insulin sensitivity by activating AMPK in skeletal muscle

Buon divertimento ;)


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